哌拉西林

　　为氨苄西林的衍生物，在α-氨基上引入极性较大的基团后，改变其抗菌谱，具有抗假单孢菌活性。对绿脓杆菌、变形杆菌、肺炎杆菌等作用强，用于上述细菌引起的感染。

　　替莫西林

　　6位有甲氧基，对β-内酰胺酶空间位阻，具耐酶活性

　　青霉素类结构比较

　　二、头孢菌素及半合成头孢菌素类

　　代表性药物：头孢噻吩钠、头孢羟氨苄、头孢克洛、头孢哌酮钠、头孢美唑、头孢噻肟钠

　　共同结构特点：均以头孢烯为母体，区别在于3位和7位取代基的不同。两个手性碳的构型为6R,7R。头孢羟氨苄和头孢克洛7位取代基相似，。头孢羟氨苄比头孢克洛多一酚羟基，主要区别是头孢克洛的3位是氯(在头孢菌素中只有这一例);头孢噻肟钠和头孢噻吩钠3位取代基相同，均为乙酰氧基亚甲基(天然头孢类共有的取代基)，不同在于头孢噻肟钠的7位取代基是2-氨基-3-噻唑乙酰基，在乙酰基的邻位连甲氧亚胺，而头孢噻吩钠的7位是噻吩-2-乙酰基;头孢哌酮钠和头孢美唑3位取代基相同，均为1-甲基-1H-1，2，3，4-四唑-1-基。除7位侧链不同外，最大的区别是头孢美唑的7位有α-甲氧基。

　　共同的理化性质：头孢菌素母体由β-内酰胺环与六元的氢化噻嗪环组成，而且氮原子的未共用电子对与氢化噻嗪环的双键共轭，使得头孢菌素类对酸稳定，可以口服。

　　结构改造：

　　头孢噻吩钠 Cefalotin Sodium

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　　结构特点：3位酯基，侧链含有噻吩结构。

　　第一个半合成头孢类。须注射给药;碱性条件，迅速水解

　　体内代谢：发生在3位乙酰氧基，发生酯水解，然后形成内酯失去活性。因此在此位置上以甲基、卤素和杂环取代时可明显改善其药代动力学。

　　临床用途：

　　可用于耐青霉素细菌引起的各种感染。

　　头孢美唑

　　3位是四唑环

　　7α位有甲氧基，耐酶性强

　　7位侧链端头含氰基

　　头孢羟氨苄 Cefadroxil

　　化学名：(6R，7R)-3-甲基-7-[(R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4，2，0]辛-2-烯-2-甲酸一水合物。

　　理化性质：

　　固体稳定，其水溶液在PH8.5以下较稳定。碱性下迅速被破坏

　　3-甲基稳定性好、可口服

　　用途：该药对革兰阳性菌效果较好，对革兰阴性菌效果较差，临床用于呼吸道、泌尿道、咽部等部位的敏感菌感染。

　　头孢克洛 CefaClor

　　化学名：(6R，7R)-7-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸-水合物

　　理化性质：为3位氯原子取代的头孢菌素，并将氨苄西林的侧链引入其分子中，得到口服的药物。3位氯的引入，使其对碱和亲核试剂变得稳定。同时，活性提高，药代动力学性质改善。

　　临床用于敏感菌所致的呼吸道、泌尿道、皮肤和软组织感染以及中耳炎等。

　　头孢哌酮钠

　　化学名：(6R,7R)-3-[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫]甲基]-7-[(R)-2-(4-乙基-2，3-二氧代-1-哌嗪碳酰氨基)-2-对羟基苯基-乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠盐。

　　羟氨苄上引入氧代哌嗪环

　　3位甲基上引入硫杂环，提高活性、显示良好药代动力学性质

　　头孢噻肟钠

　　化学名：(6R,7R)-3-[(乙酰氧)甲基]-7-[(2-氨基-4-噻唑基)-(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠

　　结构特点：7位氨噻肟取代，3位酯基

　　理化性质：甲氧肟基的引入使药物对内酰胺酶的稳定性增大;2-氨基噻唑基增加了药物与细菌青霉素结合蛋白的亲核能力;头孢噻肟钠的甲氧肟基为顺式，而且顺式的活性是反式的40～100倍。在光照下，顺式可转化为反式，因此须避光保存。[NextPage]

　　用途：

　　属于第三代头孢菌素的衍生物。头孢噻肟对革兰阴性菌的抗菌活性高于第一代、第二代孢菌素，尤其对肠杆菌作用强，对大多数厌氧菌有强效抑制作用。用于治疗敏感细菌引起的败血症、化脓性脑膜炎及呼吸道、泌尿道、胆道、骨和关节等部位感染。还可用于免疫功能低下、抗体细胞减少等防御功能低下的感染性疾病的治疗。

　　头孢克肟

　　头孢类结构比较：